Uhlovodíky: Jaký je rozdíl mezi „tautomerismem“ a „rezonancí“?


Odpověď 1:

Tautomerismus je zvláštní typ isomerie, ve kterém různá strukturální uspořádání představují stejnou látku. Rezonance je naproti tomu hypotetická reprezentace molekuly, vyvolaná delokalizovanou povahou pi-elektronového systému, který drží.

V tautomerismu existují strukturální formy s různými funkčními skupinami a jsou také vzájemně zaměnitelné. To je usnadněno částečným přesmykem molekuly, obvykle migrací atomu vodíku v molekule, jako v případě esteru kyseliny acetoctové.

Rezonance je přibližný způsob, jak popsat molekulu nebo iont více strukturami, když to nelze přesně prezentovat jediným konvenčním Lewisovým vzorcem. Ani jedna ze dvou rezonančních struktur benzenu nemá ve vzorku benzenu žádnou skutečnou existenci. To je prokázáno samotnou skutečností, že v benzenu je pozoruhodně, že všech šest vazeb uhlík-uhlík má stejnou délku. Skutečná molekula je tedy považována za agregát nebo meziprodukt mezi těmito dvěma strukturami. V rezonanci je tedy vizualizace skutečné struktury ponechána na plodnou představivost studenta.